ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III . ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 15. ОСНОВНІ ПОЛОЖЕННЯ ОРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

§ 15.3. Ізомерія

Властивості органічних речовин залежать не тільки від їх складу, а й від порядку сполучення атомів у молекулі. Так, склад етилового (винного) спирту та диметилового етеру виражається однією емпіричною формулою С₂Н₆О, проте властивості їх різні: етиловий спирт — рідина з температурою кипіння 78,3 °С, а диметиловий етер — газ, що зріджується при —23,6 °С:

Речовини, які мають однаковий склад і однакову молекулярну масу, але різну будову молекул, що спричиняє різні властивості, називаються ізомерами. У наведеному прикладі етиловий спирт і диметиловий етер — ізомери, їх структурні формули мають такий вигляд:

У молекулі етилового спирту один атом гідрогену сполучений з карбоном через оксиген (полярний ковалентний зв’язок), а тому цей атом гідрогену більш рухливий, ніж атоми гідрогену, сполучені з карбоном. У молекулі диметилового етеру всі атоми гідрогену однаково сполучені з атомами карбону (ковалентний зв’язок). Різною будовою молекул пояснюється різне відношення цих речовин до металічного натрію. Етиловий спирт взаємодіє з натрієм за рівнянням:

2С₂Н₅ОН + 2Na −> 2C₂H₅ONa + Н₂.

Диметиловий етер з натрієм не взаємодіє. Для вуглеводню пентану С₅Н₁₂ можливі три ізомери: 1) у першого всі атоми карбону сполучені у вигляді прямого ланцюга і кожний атом карбону всередині ланцюга сполучений тільки з двома сусідніми атомами С; 2) у другого середній атом карбону сполучений одночасно з трьома атомами С, внаслідок чого ланцюг розгалужується; 3) у третього середній атом карбону одночасно сполучений з чотирма атомами С. Структурні формули ізомерів:

Число ізомерів значно зростає в міру збільшення числа атомів карбону в молекулі. Наприклад, бутан С₄Н₁₀ має 2 ізомери, вуглеводень С₅Н₁₂ — 3, С₆Н₁₄ — 5, С₇Н₁₆ — 9, С₁₀Н₂₂ — 75, С₁₃Н₂₈ — 802, а у С₂₀Н₄₂ може бути 366 319 ізомерів і т. д. Не всі ізомери добуті. Проте будову ізомерів, які добувають, можна заздалегідь передбачити.

Всі зазначені випадки ізомерії звичайно відносять до структурної ізомерії. Крім неї, можлива просторова ізомерія, яка виникає внаслідок різного розташування окремих частин молекули у просторі. Так, молекули сполук з подвійним зв’язком мають плоску будову в місці, де розташовані атоми карбону, сполучені цим зв’язком. Зв’язані з ним метильні групи можуть перебувати по один або по різні боки цієї площини, наприклад:

Просторова ізомерія також спричиняє відмінності у властивостях ізомерів.