ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III . ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 17.5. Альдегіди

Альдегідами називаються органічні сполуки, в молекулах яких міститься функціональна група

їх можна розглядати як продукти окиснення спиртів. Так, наприклад, найпростіший альдегід добувають окисненням метилового спирту оксидом купруму(ll):

У цій реакції молекула оксиду купруму(ll) відщеплює два атоми водню від молекули спирту.

Назви альдегідів походять від назв тих кислот, на які вони перетворюються під час окиснення. Їх також можна давати і залежно від кількості атомів у вуглецевому ланцюгу (за назвою вуглеводню) з додаванням суфікса -аль. Наприклад:

Загальна формула гомологічного ряду насичених альдегідів

(у першого гомолога замість R — атом водню Н).

Ізомерія альдегідів залежить тільки від ізомерії радикалів, сполучених з альдегідною групою. Наприклад, формулу С₄Н₈О можуть мати два альдегіди:

Група атомів С=O називається карбонільною групою, або карбонілом.

Хімічні властивості альдегідів пояснюються їх електронною будовою, яку можна виразити формулами:

У молекулі альдегіду зв’язок між атомами вуглецю і кисню здійснюється двома парами електронів. Електронна хмара зв’язку зміщена до кисню, як до більш електронегативного атома, в результаті чого він набуває часткового негативного заряду (). Водночас карбонільний вуглець внаслідок відтягу вання від нього електронів набуває часткового позитивного заряду (+). Звичайно це зображують схемами:

Отже, група сильно поляризована, що зумовлює велику реакційну здатність органічних сполук, які містять карбонільну групу: з одного боку, атом кисню впливає на атом водню, з’єднаний з карбонільною групою, внаслідок чого він легко окиснюється; з іншого, для карбонільної групи характерні реакції приєднання і полімеризації.

Властивості альдегідів розглядаються на прикладі їх перших двох гомологів: формальдегіду і ацетальдегіду.