ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III . ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 17.17. Моносахариди та дисахариди

Глюкоза. Найважливішим з моносахаридів є глюкоза С₆Н₁₂О₆, яку ще називають виноградним цукром. Це біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Глюкоза міститься у рослинних і тваринних організмах, особливо велика кількість її у виноградному соку (звідси і назва — виноградний цукор), меду, а також у спілих фруктах і ягодах.

Будову глюкози виведено на підставі вивчення її хімічних властивостей. Так, глюкоза виявляє властивості спиртів і утворює з металами алкоголяти (сахарати), складний оцтовокислий ефір, що має п’ять кислотних залишків (за числом гідроксильних груп). Отже, глюкоза є багатоатомним спиртом. З аміачним розчином оксиду аргентуму вона дає реакцію “срібного дзеркала”, що свідчить про наявність альдегідної групи в кінці вуглецевого ланцюга. Отже, глюкоза є альдегідоспиртом, її молекула може мати будову

Однак не всі властивості глюкози узгоджуються з її будовою як альдегідоспирту. Так, глюкоза не дає деяких реакцій, характерних для альдегідів. Один гідроксил з п’яти має найбільшу реакційну здатність, і заміщення в ньому водню метильним радикалом приводить до зникнення альдегідних властивостей речовини. Все це дало змогу зробити висновок, що поряд з альдегідною формою існують циклічні форми молекул глюкози (а- і β-циклічні), які відрізняються розташуванням гідроксильних груп відносно площини кільця. Циклічну будову молекула глюкози має у кристалічному стані, у водних розчинах вона існує в двох різних формах, які взаємно переходять одна в одну:

Як бачимо, у циклічних формах альдегідної групи немає. Гідроксильна група, яка стоїть біля першого вуглецевого атома, найбільш реакційноздатна. Циклічною формою вуглеводів пояснюється багато їх хімічних властивостей.

У промисловому масштабі глюкозу добувають гідролізом крохмалю (при наявності кислот). Освоєно також виробництво її з деревини (целюлози).

Глюкоза — цінна поживна речовина. При окисненні її у тканинах вивільнюється енергія, необхідна для нормальної життєдіяльності організмів. Реакцію окиснення можна подати сумарним рівнянням:

С₆Н₁₂О₆ + 6O₂ −> 6СО₂ + 6Н₂О.

Глюкозу застосовують у медицині для приготування лікувальних препаратів, консервування крові, внутрішньовенного вливання тощо. Вона широко використовується в кондитерському виробництві, у виробництві дзеркал та іграшок (сріблення). Нею користуються при фарбуванні та апретуванні тканин і шкір.

Фруктоза. Фруктоза — ізомер глюкози, міститься разом з глюкозою у солодких плодах і меду. Вона солодша за глюкозу і сахарозу (див. далі).

Фруктоза є кетоноспиртом. Будову її молекули можна виразити формулою

Маючи гідроксильні групи, фруктоза, як і глюкоза, здатна утворювати сахарати і складні ефіри. Однак через відсутність альдегідної групи вона менше піддається окисненню порівняно з глюкозою. Фруктоза, так само як і глюкоза, не піддається гідролізу.

Сахароза. З групи дисахаридів найбільше значення має сахароза, яку ще називають буряковим, або тростинним, цукром. Емпірична формула сахарози С₁₂Н₂₂О₁₁.

У великих кількостях сахароза міститься в цукрових буряках і стеблах цукрової тростини. Вона міститься також у березовому і кленовому соках, у багатьох плодах і овочах.

Сахароза (звичайний цукор) — біла кристалічна речовина, солодша за глюкозу, добре розчиняється у воді.

Важлива хімічна властивість, сахарози — здатність до гідролізу (при нагріванні і наявності іонів водню). При цьому з однієї молекули сахарози утворюється молекула глюкози і молекула фруктози:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂O −> С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂ O₆.

Сахароза  Глюкоза Фруктоза

Іони водню каталізують процес гідролізу. Сахароза не дає реакції “срібного дзеркала” і не має відновних властивостей. У цьому її відмінність від глюкози. Молекула сахарози складається із залишків молекул глюкози і фруктози в їх циклічній формі; вони сполучені між собою через атом кисню.