ПОСІБНИК З ХІМІЇ ДЛЯ ВСТУПНИКІВ ДО ВИЩИХ НАВЧАЛЬНИХ ЗАКЛАДІВ

Частина III . ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

Розділ 17. КИСНЕВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ

§ 17.19. Розв’язування типових задач

Задача 1. Етанол об’ємом 30 мл (густина 0,79 г/мл) нагріли з надлишком броміду натрію і сульфатної кислоти. З реакційної суміші виділили брометан масою 42,3 г. Обчисліть масову частку виходу брометану.

Розв’язання. При нагріванні суміші етанолу з бромідом калію та сульфатною кислотою відбуваються реакції:

2KBr + H₂SO₄ ⇆ 2HBr + K₂SO₄;  (а)

С₂Н₅ОН + НВr ⇆ С₂Н₅Вr + Н₂O.  (б)

   Брометан

Обчислюємо масу і кількість речовини етанолу, взятого для реакції:

m(С₂Н₅ОН) = V(С₂Н₅ОН) ∙ р(С₂Н₅ OН);

m(С₂Н₅ OН) = 30 ∙ 0,79 ≈ 23,7 (г);

Із рівняння реакції (б) випливає:

n(С₂Н₅Вr) = n(С₂Н₅ОН); n(С₂Н₅Вr) = 0,515 (моль).

Розраховуємо масу брометану, який міг би утворитися при 100 %-му виході:

m(С₂Н₅Вr) = n(С₂Н₅Вr) ∙ M(С₂Н₅Вr);

m(С₂Н₅Вr) = 0,515 ∙ 109 ≈56,1 (г).

Обчислюємо масову частку виходу брометану:

Задача 2. Як, виходячи з етану, добути етилацетат. Напишіть рівняння відповідних реакцій.

Розв’язання. Бромуванням етану спочатку одержуємо брометан:

С₂Н₆ + Вr₂ −> С₂Н₅Вr + НВr.

Проводячи гідроліз брометану в присутності лугу, одержуємо етанол:

С₂Н₅Вr + Н₂О -> С₂Н₅ОН + НВr (луг потрібний для зміщення рівноваги в бік спирту).

Зі спирту можна добути альдегід двома шляхами:

а) дегідруванням спирту:

б) окисненням спирту:

Окиснюючи альдегід (будь-яким окисником), можна одержати оцтову кислоту:

5СН₃СНО + 2КМnO₄ + 3H₂SO₄ −>5СН₃СООН + 2MnSO₄ + K₂SO₄ + ЗН₂О.

Естер (складний ефір) — етилацетат — одержуємо з етанолу і оцтової кислоти за реакцією етерифікації в присутності каталізатора — концентрованої сульфатної кислоти:

С₂Н₅ОН + СН₃СООН ⇆ С₂Н₅ОСОСН₃ + Н₂O.

Задача 3. Масова частка крохмалю у картоплі становить 20 %. Розрахуйте масу глюкози, яку можна добути з картоплі масою 405 кг. Вихід продукту дорівнює 70 %.

Розв’язання. Складаємо рівняння реакції гідролізу крохмалю, в результаті якої утворюється глюкоза:

(С₆Н₁₀О₅) x: + хН₂O —> xС₆Н₁₂О₆.

Крохмаль   Глюкоза

Розраховуємо масу крохмалю в картоплі:

Визначаємо кількість речовини крохмалю:

Із рівняння реакції гідролізу крохмалю випливає:

звідки дістаємо:

n(глюкози) = х - n (крохмалю); n(глюкози) =

Обчислюємо масу глюкози, яку можна добути при кількісному виході:

m(глюкози) = n(глюкози) ∙ М(глюкози);

m(глюкози) = 0,5 ∙180 = 90 (кг).

Враховуючи масову частку виходу продукту, обчислюємо масу фактично добутої глюкози:

Задача 4. Одноосновна карбонова кислота має такий склад: вуглець (масова частка 40,0%), кисень (53,3%), водень (6,7%). Визначте формулу цієї кислоти. Обчисліть об’єм розчину гідроксиду натрію (масова частка NaOH 15%, густина 1,16 г/мл), який потрібний для нейтралізації зразка цієї кислоти масою 12 г.

Розв’язання. Формулу одноосновної карбонової кислоти можна представити у вигляді С_xH_y СНООН або С_x+1Н_y+1О₂. Обираємо для розрахунків зразок кислоти масою 100 г. Обчислюємо маси і кількості речовин С, Н і О у цьому зразку:

Аналогічно одержуємо, що n(Н) = 6,7 моль, n(О) = 3,33 моль.

Коефіцієнти у формулі кислоти дорівнюватимуть:

(х + 1) : (у + 1) : 2 = n(С) : n(Н) : n(O);

(х+ 1) : (у + 1) : 2 = 3,33 : 6,7 : 33,3 = 2:4:2.

Звідси випливає, що х + 1 = 2; х = 1; у + 1 = 4; у = З,

тобто формула кислоти СН₃СООН. Це — оцтова кислота.

Записуємо рівняння реакції нейтралізації цієї кислоти гідроксидом натрію:

СН₃СООН + NaOH -> СН₃СООNa + Н₂О.

З умови задачі випливає, що для нейтралізації взято зразок кислоти масою 12 г, тобто m(СН₃СООН) =12 г.

Визначаємо кількість речовини кислоти:

Із рівняння реакції виходить:

n(NaOH) = n(СН₃СООН); n(NaOH) = 0,2 моль.

Обчислюємо масу гідроксиду натрію, яка реагує з кислотою:

m(NaOH) = n(NaOH) ∙ M(NaOH); m(NaOH) = 0,2 • 40 = 8 (г).

Розраховуємо масу і об’єм розчину NaOH, потрібного для нейтралізації кислоти: