ДОВІДНИК З ХІМІЇ

ОРГАНІЧНІ РЕАКЦІЇ

3.Іонні реакції

3.6. Електрофільне заміщення в заміщених аренів

Умови проходження реакцій заміщення


Багато молекул ароматичного ряду складаються з ароматичного й аліфатичного вуглеводневих залишків. В обох залишках атоми Гідрогену можуть заміщуватися атомами галогену. Яку похідну отримаємо, залежить від умов експерименту.

- При застосуванні каталізатора молекула галогену зазнає гетеролітичного розриву. Іон галогену, що утворився, викликає електрофільне заміщення в кільці.

- Під впливом світла з великою енергією або при нагріванні відбувається гемолітичний розрив молекули галогену. Радикал галогену, що утворився, викликає радикальне заміщення в бічному ланцюзі.

Приклад. Толуол складається із фенільної групи (кільця) і метальної групи (бічного ланцюга).


Запам’ятайте: для утворення різних похідних можна використовувати таке правило:

холод + каталізатор → бензенове кільце;

температура кипіння + сонячне світло → бічний ланцюг.

1 Атоми галогену, незважаючи на здатність відтягувати на себе електрони, викликають дезактивацію мета-положення.





Перша публікація: 01/01/2008

Останнє оновлення: 31/12/2023

Редакційна та навчальна адаптація: Даний матеріал зведено на основі першоджерела/оригінального тексту. Команда проєкту здійснила редакційне оглядове опрацювання, виправлення технічних неточностей, структурування розділів та адаптацію змісту до навчального формату.

Що було опрацьовано:

  • усунення форматних дефектів (OCR-помилки, розриви структури, дефектні символи);
  • редакційне упорядкування змісту;
  • уніфікація термінів відповідно до академічних джерел;
  • перевірка відповідності фактичних тверджень тексту першоджерела.

Усі згадки про автора, рік видання та походження первинного тексту збережено відповідно до джерела.