ДОВІДНИК З ХІМІЇ

КЛАСИ ОРГАНІЧНИХ РЕЧОВИН

3.Спирти, феноли й етери

3.2. Феноли

Молекули фенолу складаються з ароматичної частини й однієї або кількох гідроксильних груп, що заміщують один або кілька атомів Гідрогену ядра бензену.

Феноли становлять собою слабкі кислоти, вони вступають у реакції нейтралізації з лугами, утворюючи феноляти і воду.

Увага: ця реакція дозволяє відрізняти феноли від спиртів, спирти з лугами не взаємодіють.

Властивості фенолів

Феноли більш реакційно-здатні (електрофільне заміщення), ніж відповідні їм ароматичні вуглеводні, що пояснюється енергетичною стабільністю фенолят-іона, який має такі мезомерні форми:

Феноли з кількома гідроксильними групами в лужних розчинах проявляють відновні властивості, оскільки продукти їх окиснення — так само як бензен — утворюють стабільну систему з делокалізованими зв’язками.

Приклад. Гідрохінон (1,4-дигідроксибензен) окислюється в лужному розчині, утворюючи n -бензохінон (1,4-бензохінон):

p-електрони цієї хіноїдної системи взаємодіють один з одним, утворюючи π -зв’язки. Так реагує і пірокатехол (1,2-дигідроксибензен), але не резорцинол (1,3-дигідроксибензен), оскільки в цьому випадку хіноїдна система не утворюється.

Запам’ятайте: хіноїдні системи в структурі молекул барвників відіграють важливу роль.