Хімія підготовка до ЗНО та ДПА
Комплексне видання

ЧАСТИНА І

ЗАГАЛЬНА ХІМІЯ

ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

АЛКЕНИ

Хімічні властивості алкенів


Хімічні властивості алкенів визначаються наявністю в їхній молекулі подвійного зв’язку. При приєднанні полярних молекул типу НХ (X; Hаl, ОН, СN до несиметричних алкенів Гідроген переважно приєднується до більш гідрогенізованого атома Карбону, що примикає до подвійного зв’язку (правило Марковникова).

1. Гідрогалогенування. При взаємодії алкенів з галогеноводнями (НСl, НВr) утворюються галогеналкани:

Продукти реакції визначаються правилом Марковникова.

Слід, однак, підкреслити, що в присутності якого-небудь неорганічного пероксиду полярні молекули НХ реагують із алкенами не за правилом Марковникова:

Це пов’язано з тим, що присутність пероксиду обумовлює радикальний, а не іонний механізм реакції.

2. Гідратація. При взаємодії алкенів з водою в присутності мінеральних кислот (сульфатної, фосфатної) утворюються спирти. Мінеральні кислоти виконують роль каталізаторів і є джерелом протонів. Приєднання води також відбувається за правилом Марковникова:

3. Галогенування. Алкени знебарвлюють бромну воду:

Ця реакція є якісною на подвійний зв’язок.

4. Гідрування. Приєднання водню відбувається під дією металевих каталізаторів, найчастіше нікелю:

5. Полімеризація алкенів та їхніх похідних:

де R = Н, СН3, Сl, С2Н5 тощо. Молекула СН2 = СНR називається мономером, отримана сполука — полімером, число n — ступенем полімеризації. Назва полімерів утворена від назви мономерів додаванням префікса полі-. Так, з етилену добувають поліетилен, із пропілену — поліпропілен, із хлоретену (вінілхлориду) — полівінілхлорид (ПВХ) тощо.

6. Окрім приєднання, для алкенів характерні також реакції окиснення. При м’якому окисненні алкенів водним розчином калій перманганату (реакція Вагнера) утворюються двохатомні спирти:

У результаті протікання цієї реакції фіолетовий розчин калій перманганату швидко знебарвлюється й випадає коричневий осад манган(ІV) оксиду. Ця реакція, як і реакція знебарвлення бромної води, є якісною на подвійний зв’язок. При твердому окисненні алкенів киплячим розчином калій перманганату в кислому середовищі відбувається повний розрив подвійного зв’язку з утворенням кетонів, карбонових кислот або СO2,наприклад:

7. Як і всі інші вуглеводні, алкени горять і при широкому доступі кисню утворюють карбон діоксид та воду:

При обмеженому доступі повітря горіння алкенів може призводити до утворення карбон монооксиду та води:

Якщо змішати алкен з киснем і пропустити цю суміш над нагрітим до +200 °С срібним каталізатором, то утворюється алкен оксид (епоксиалкан), наприклад:





Перша публікація: 01/01/2008

Останнє оновлення: 31/12/2023

Редакційна та навчальна адаптація: Даний матеріал зведено на основі першоджерела/оригінального тексту. Команда проєкту здійснила редакційне оглядове опрацювання, виправлення технічних неточностей, структурування розділів та адаптацію змісту до навчального формату.

Що було опрацьовано:

  • усунення форматних дефектів (OCR-помилки, розриви структури, дефектні символи);
  • редакційне упорядкування змісту;
  • уніфікація термінів відповідно до академічних джерел;
  • перевірка відповідності фактичних тверджень тексту першоджерела.

Усі згадки про автора, рік видання та походження первинного тексту збережено відповідно до джерела.