Хімія - Великий довідник школяра - 2019

Органічна хімія
Вуглеводні
Ароматичні вуглеводні (арени)

Ароматичними вуглеводнями (аренами) називаються сполуки, молекула яких має одне або кілька бензенових кілець — циклічних груп атомів Карбону з особливим характером сполучення.

Гомологічний ряд ароматичних вуглеводнів — аренів — має загальну формулу .

Назва першого представника гомологічного ряду — бензен. Його молекулярна формула — .

Структурна формула бензену:

або

Гомологи бензену можна розглядати як похідні бензену, у якому один або кілька атомів Гідрогену заміщені вуглеводневими радикалами.

Фізичні властивості бензену. Безбарвна рідина зі специфічним запахом, летка, вогненебезпечна, легша за воду, не розчиняється в ній. Добре розчиняється в органічних розчинниках, є розчинником для багатьох органічних речовин.

Бензен — отруйна речовина, вдихання парів бензену викликає запаморочення й головний біль. Рідкий бензен може проникати в організм крізь шкіру й викликати отруєння.

Одержання бензену.

1)  Одержання з гексану при нагріванні (каталізатор — платина):

+ 4 H2

2)  Дегідрування циклоалканів:

3)  Тримеризація ацетилену при нагріванні, каталізатор — вугілля(реакція Зелінського-Казанського):

Хімічні властивості бензену. Бензен не знебарвлює розчини бромної води і калій перманганату, з ним легше йдуть реакції заміщення, ніж приєднання, для здійснення яких потрібен розрив зв’язків усього бензенового кільця.

1)  Окиснення (горіння). Горить полум’ям, яке сильно коптить:

2)  Реакції заміщення.

Взаємодія з галогенами подібно до алканів:

Взаємодія з нітратною кислотою. Бензен тут реагує з нітруючою сумішшю — сумішшю концентрованих нітратної і сульфатної кислот:

3)  Реакції приєднання, що йдуть із розривом зв’язків.

—  Взаємодія з воднем:

—  Взаємодія з хлором. Реакція відбувається при взаємодії парів бензену з хлором тільки під впливом твердого ультрафіолетового випромінювання:

або

Утворюється твердий гексахлорциклогексан (гексахлоран) .

Застосування бензену. Хімічна сировина для виробництва ліків, пластмас, барвників, отрутохімікатів і багатьох інших органічних речовин. Часто застосовується як розчинник. Додавання бензену поліпшує якість моторного пального.