Хімія - Великий довідник школяра - 2019

Органічна хімія
Оксигеновмісні органічні сполуки
Насичені одноатомні спирти

Спирти — це органічні сполуки, до складу яких входить одна або декілька гідроксильних груп (гідроксигруп), сполучених з вуглеводневим радикалом.

Гідроксигрупа називається функціональною групою, оскільки вона зумовлює основні хімічні властивості спиртів.

У насичених одноатомних спиртів усі карбонові зв’язки ординарні і лише один атом Гідрогену заміщений гідроксигрупою. Назви спиртів утворюються від назв відповідних вуглеводнів з додаванням суфікса -ол (наприклад етанол). Існують також тривіальні назви (наприклад етиловий спирт).

Представники гомологічного ряду насичених одноатомних спиртів

Загальна формула насичених одноатомних спиртів: , де R — вуглеводневий радикал, або .

Ізомерія спиртів зумовлена будовою карбонового скелета й положенням функціональної групи.

При складанні назви ізомеру нумерація атомів Карбону починається з того кінця карбон-карбонового ланцюга, до якого ближча функціональна група. Номер атома Карбону, при якому знаходиться гідроксигрупа, указується в кінці назви спирту. Положення вуглеводневого радикала вказується на початку назви. Наприклад:

4-метилпентанол-2 (але не 2-метилпентанол-4)

Фізичні властивості спиртів. Спирти з числом атомів Карбону до 15 — рідини, інші — тверді речовини. Метанол і етанол — безбарвні рідини, з характерним запахом, добре розчинні у воді. Температура плавлення метанолу — , етанолу — . Температура кипіння метанолу — , етанолу — .

Біологічна дія спиртів.

Метанол — дуже сильна отрута, якщо потрапляє в організм у малих дозах (5—10 мл), викликає сліпоту, у великих (30 мл) — смерть.

Етанол — наркотична речовина, у невеликих дозах викликає сп’яніння, у великих — смерть. При постійному вживанні етанолу розвивається захворювання — алкоголізм.

Добування спиртів.

1)  Приєднання води до алкенів (гідратація):

або

2)  Із галогенопохідних:

або

3)  Каталітичний синтез метанолу з карбон(ІІ) оксиду і Гідрогену за температури близько , тиску 7 МПа, каталізатор — суміш цинк оксиду і купрум(II) оксиду:

4)  Етанол утворюється в результаті бродіння глюкози:

Хімічні властивості спиртів (на прикладі етанолу).

1)  Горіння:

Утворюються вуглекислий газ і вода (при достатній кількості кисню). Реакція проходить із великим виділенням теплоти.

2)  Взаємодія з активними металами:

    Утворюються водень і алкоголяти (у даному випадку — калій етилат).

3)  Взаємодія з галогеноводнями:

4)  Внутрішньомолекулярна дегідратація (за температури, що перевищує у присутності концентрованої сульфатної кислоти):

5)  Міжмолекулярна дегідратація (при надлишку спирту і температурі, що не перевищує ):

діетиловий естер

Діетиловий естер належить до простих естерів із загальною формулою, , де і — вуглеводневі радикали спиртів.

Застосування спиртів.

Етанол застосовують для добування синтетичного каучуку, пластмас, різних органічних речовин: діетилового естеру, барвників, оцтової кислоти. Його використовують як розчинник для виготовлення парфумів, одеколонів, ліків, лаків і т. д. Етанол у суміші з бензином можна використовувати як пальне для двигунів внутрішнього згоряння.

Метанол застосовують як розчинник або сировину для одержання формальдегіду, деяких барвників, фотореактивів, фармацевтичних препаратів.